Бобби принадлежал Джону Грею, который работал в Эдинбургской городской полиции ночным обходчиком.
Они жили неразлучно в течение приблизительно двух лет. 15 февраля 1858 года Джон Грей умер от туберкулёза. Он был похоронен в Эдинбурге на кладбище Greyfriars Kirkyard (Грейфраерс Кёркйард) при церкви Greyfriars Kirk в старой части города. Бобби, переживший своего хозяина на четырнадцать лет, провёл оставшиеся годы на его могиле, лишь иногда отлучаясь в ресторан недалеко от кладбища, где его подкармливал владелец, или для того, чтобы переждать морозы в ближайших домах.
В 1867 год, когда над Бобби, как над собакой без хозяина, нависла угроза уничтожения, Лорд-мэр Эдинбурга, сэр Уильям Чэмберс (также директор Шотландского Общества Против Жестокого обращения с Животными), заплатил за возобновление лицензии Бобби и взял его под ответственность муниципалитета. Бобби получил ошейник с гравюрой из толстого латунного листа и надписью «Грейфраерс Бобби от Лорд-мэра, 1867, разрешено». Этот ошейник в настоящее время демонстрируется в музее Huntly House, расположенном на Королевской Миле в Эдинбурге.
Бобби умер в 1872 году и, так как не мог быть похоронен непосредственно в пределах кладбища Greyfriars Kirkyard, он был похоронен в воротах, недалеко от могилы Джона Грея.Cтатуя Грейфраерс Бобби, выполненная в натуральную величину, стоит перед баром «Грейфраерс Бобби», который расположен около Greyfriars Kirkyard.
Ваять статую Бобби Анджела Бердетт-Куттс уполномочила Уильяма Броди. Памятник был создан еще при жизни Бобби в 1871 году и был открыт после его смерти без церемоний в ноябре 1873 года.
Красный гранитный камень на могиле Бобби был установлен Обществом Помощи Собакам Шотландии и торжественно открыт герцогом Глостерским Ричардом Виндзором 13 мая 1981 года. Надпись на камне гласит: «Грейфраерс Бобби — скончался 14 января 1872 — возраст 16 лет — Пусть его верность и преданность будет уроком нам всем.» Его невероятная верность сделала Бобби очень популярным среди любителей собак, которые распространяли и украшали его историю. Книги и фильмы, прямо или косвенно основанные на его истории:
* Книга Грейфраерс Бобби Элеоноры Аткинсон, которая значительно украсила историю и сделала Джона Грея работником на ферме, известным как «Олд Джок».
* Иллюстрированная история Грейфраерс Бобби Джона Макея (англ. John Mackay).
* Фильм Грейфраерс Бобби вышел в Великобритании в феврале 2006 года. Cцены в Эдинбургском Замке для этого фильма были сняты в соседнем Стерлингском Замке. Роль Бобби исполнила собака породы Вест хайленд уайт терьер. Были добавлены новые действующие лица и исключен один из важнейших персонажей в жизни Бобби, Джон Трэйллэнд
* «Возможность Лесси» («Challenge to Lassie», 1949), более ранний фильм, основанный на книге Элеоноры Аткинсон. В фильме Бобби был заменен на ЛессиШотландско-канадской Celtic-Punk группой The Real McKenzies была написана памятная песня «The Ballad of Greyfriars Bobby», которая вошла в альбом 2008 года Off the Leash.
В седьмом эпизоде четвертого сезона Futurama — Jurassic Bark показана собака по кличке Сеймур, которая провела остаток своей жизни перед рестораном, где работал ее пропавший хозяин Фрай.